Die Legende besagt, dass Valentin ein Bischof in der italienischen Stadt Interamna (dem heutigen Terni) war, der am 14. Februar den Märtyrertod starb. februar 273 (oder vielleicht 269 oder 270), weshalb das Fest der Liebenden an diesem Tag gefeiert wird. Heimlich und trotz Verboten heiratete er verliebte Paare, forderte Soldaten auf, nicht in den Krieg zu ziehen und zu Hause bei ihren Familien zu bleiben, wirkteaufgrund seiner heilenden Fähigkeiten wurde er der Beschützer der Gefallenen und der Gichtkranken genannt.
Historisch gesehen tauchen der 14. Februar und der Valentinstag zum ersten Mal im Zusammenhang mit der romantischen Liebe in dem Werk The Fowl Assembly des größten Dichters des englischen Mittelalters und Politikers Geoffrey Chaucer auf. Dieses Gedicht aus dem 14. Jahrhundert handelt davon, wie Vögel ihre Partner auswählen, und wurde als Hommage an die Verlobung des 15-jährigen englischen Königs Richard II. mit Prinzessin Anne von Böhmen, der Tochter von Karl IV. Obwohl diese Ehe zwischen dem englischen König und der böhmischen Adeligen aus politischen Gründen abgesagt wurde, soll zwischen dem Paar eine große Liebe entbrannt sein, und Geoffrey Chaucer wurde schließlich der Mann, der den Valentinstag zum Schutzpatron der Liebenden machte.
Die erste Nachricht zum Valentinstag soll von Karl, dem Herzog von Orléans, verfasst worden sein, als er 1415 einen Gruß an seine Frau aus seinem Gefängnis im Tower von London schickte. Später verbreiteten sich Liebesbriefe (Valentines) allmählich in ganz Großbritannien und Mitte des 18. Jahrhunderts auch in Amerika. Zunächst wurden Valentinskarten verschenkt, dann wurden Karten mit einem Herz als Symbol der Liebe verschickt.
Heute ist es in Italien ein beliebter Brauch, am Valentinstag romantisch essen zu gehen, einen Kurztrip nur zu zweit zu machen und vor allem der/dem Liebsten rote Unterwäsche zu kaufen.
