La leggenda narra che San Valentino fosse un vescovo della città italiana di Interamna (l'odierna Terni) che morì martire il 14 febbraio. febbraio 273 (o forse 269 o 270), motivo per cui la festa degli innamorati si celebra in questo giorno. Segretamente e nonostante i divieti, sposò coppie di innamorati, esortò i soldati a non andare in guerra e a rimanere a casa con le loro famiglie, esercitòle sue capacità di guarigione, era chiamato il protettore dei caduti e dei malati di gotta.
Storicamente, il 14 febbraio e San Valentino sono apparsi per la prima volta con l'amore romantico nell'opera L'assemblea degli uccelli, del più grande poeta del Medioevo inglese e politico, Geoffrey Chaucer. Questo poema del XIV secolo parla di come gli uccelli scelgono i loro compagni e fu scritto come tributo al fidanzamento del quindicenne re inglese Riccardo II. con la principessa Anna di Boemia, figlia di Carlo IV. Sebbene il matrimonio tra il re inglese e la nobildonna boema sia stato annullato per motivi politici, si dice che tra la coppia sia scoppiato un grande amore e che Geoffrey Chaucer sia diventato l'uomo che ha fatto di San Valentino il patrono degli innamorati.
Si dice che il primo messaggio di San Valentino sia stato scritto da Carlo, duca di Orléans, quando inviò un saluto alla moglie dalla sua prigione nella Torre di Londra nel 1415. In seguito, i biglietti d'amore (valentines) si diffusero gradualmente in tutta la Gran Bretagna e, a metà del XVIII secolo, in America. Prima si regalavano biglietti di San Valentino, poi si inviarono biglietti con un cuore come simbolo d'amore.
Oggi, in Italia, è usanza diffusa a San Valentino uscire per una cena romantica, fare un breve viaggio solo per voi due e, soprattutto, comprare alla persona amata biancheria intima rossa.
